當「幸運星」愛上「掃把星」...... 會是什麼狀況？艾希莉（琳賽蘿涵 飾）是世界上最幸運的女孩，幾乎所有美好的事物都發生在她生命中了。隨便選一張彩券，都能獲得頭彩。在世上最忙碌的城市紐約，艾希莉就是可以沒受過搶不到計程車的氣。她還有一份令人稱羨的工作，就是在頂尖的公關公司擔任主管。對艾希莉來說，簡直沒有一件事會是不順心的。現在她的工作就要有重大進展了，她要負責唱片業大亨戴蒙菲力普（費森羅夫 飾）的公司辦一個盛大的化妝舞會。

極端相反的另一個人物傑克（克里斯潘恩 飾），他則是運氣背到不行。就是那種只要一出門，一定會下雨，體面的褲子就是會不知怎地沾到東西。而他的工作是打掃保齡球場的廁所。但是就算處境非常惡劣，再多倒楣事也無法動搖傑克的夢想。他希望有朝一日可以讓製作McFly搖滾樂團的唱片，進攻音樂圈。

如果傑克可以有一個晚上的好運，那他要把這運氣用來偷偷溜進戴蒙菲力普的化妝舞會，想辦法將McFly樂團的CD塞到這位呼風喚雨的大亨手裡。這是一個關鍵性的夜晚，夢想要不就成真，要不就再也沒有機會，命運把艾希莉和傑克在這場舞會拉在一起。兩人對彼此幾乎是一見鍾情，在化學作用的熱烈催化下接了吻。就這麼一個吻，竟然將兩人的運氣給完全交換過來了！突然之間，艾希莉美美的小禮服破了，高跟鞋斷了，她的好運彷彿在一瞬間被掏空了。傑克剛好趕上菲力普離開的前一刻，意外地救了大亨一命，而他的人生就在這時有了重大轉折，他長久以來的夢想即將實現。

艾希莉倉皇失措地想辦法要找回以前她從不珍惜的好運氣，直到失去，她才終於體會到這些好運是如此的重要，當她運氣最不好的時候，體會過倒楣滋味的傑克總是默默地出現在身邊，他大概是全世界唯一不會嫌她帶衰的男人了。然而，當艾希莉發現傑克就是吻走她好運的掃把男時，她將如何把運氣和愛情，通通要回來？