每年波士頓會發生超過三百宗銀行搶案，多數的職業搶匪住在僅一平方英里的查理斯鎮。搶匪之一道格馬克雷（班艾佛列克 飾演），並非天生的壞胚子，本有機會掙脫盜匪家族的宿命，但最後還是步上家族的後塵。 道格馬克雷成為搶匪中的頭目。這群人以逍遙法外而自豪。但私底下，這些犯罪同夥與道格已情同家人，尤其是脾氣暴躁的傑姆（傑瑞米雷納 飾），與道格更儼然是換帖兄弟。 一次行動中，他們短暫挾持銀行經理克蕾兒基斯（蕾貝卡霍爾 飾）。當他們發現她住在查爾斯鎮時，傑姆擔心事跡敗露，所以想確定她是否看到他們犯案。道格馬克雷找到克蕾兒，但她不知道他們的邂逅不是巧合，以及這個迷人的陌生男子就是幾天前脅迫她的搶匪。 隨著道格跟克蕾兒的感情升溫，道格想要擺脫犯罪的宿命，然而聯邦調查局探員佛羅利（喬漢姆 飾）等人的深入調查，加上傑姆質疑他的忠誠度，他瞭解到自己處在一個艱難的時刻，他必須決定，是要背叛朋友，還是失去真愛。