程仲森（劉德華 飾）是公司裡的傳奇人物，傳說他26歲就進了現在工作的這家美國頂級基金公司，而且不到20年就成為首位華人主席，結了三次婚，也離了三次婚，身邊只剩下一班忠心夥伴的他，原以為愛情不會再度降臨在他的生活裡，沒想到一趟澳門之旅讓他碰上了米蘭（舒淇飾）。 米蘭和愛賭的阿姨、姨丈同住，從小就很獨立，這輩子只有一個心願就是要去紐約學跳舞，她平常在賭場作發牌員，偶爾兼職跳一些賭場裡的艷舞秀。 仲森和米蘭在賭場大廳相遇，就此陷入情網，仲森為米蘭的舞姿心動，雖然米蘭認為仲森似乎只是個濫賭的賭客...。兩人甜蜜相戀了一段時間，但精於計算的仲森卻算錯了一步，打算把米蘭娶回家的他拿了一份結婚協議書出來，這個舉動卻讓米蘭覺得仲森對她充滿不信任，因此氣憤而去...。

另外一個尋覓愛情的鐵娘子阿JO（何韻詩 飾），被所有男性友人當作哥兒們看待，但剛強的她其實在愛情裡是個初生之犢，而她碰上內地來澳門作裝修的阿九（張涵予 飾），兩人是完全的門不當、戶不對，但阿久的誠意和對阿JO的呵護和關心漸漸讓阿JO敞開心房。 兩段充滿「第一次」的愛情，到底結果如何呢？