Richard（梁朝偉 飾）剛與老婆離婚，又再次成為鑽石王老五，因其刻薄、孤寒，逼走跟他多年之女秘書，弄至信用卡及銀行支票方面暫停使用，剛又過幾天假期，無法調度銀根，一下子變成窮光蛋且不自知，偶然邂逅亞彩（舒淇 飾），在亞彩面前出醜，而亞彩以為他充闊佬，反而勸勉他要腳踏實地做人，並漸對其有好感。Richard 也對亞彩情有獨鐘，將計就計串同其下屬 Tom（林家棟 飾）扮窮鬼，其間 Tom 跟亞彩死黨歌羅芳（麥家琪 飾）打得火熱，各得所好。

亞彩由於父親炮仗叔（黃一飛 飾）逼嫁鄉長之牛屎仔，無奈向父親假說已結識一名有錢公子，找 Richard 扮有錢仔見老父，Richard 落得假戲真做。Richard 根本有錢，扮來頭頭是道，因而被亞彩知悉，Richard 存心欺騙而與之分手，然 Richard 與亞彩根本互相傾慕，Richard 為追求亞彩，一改其孤寒作風，最後誤會冰釋，有情人終成眷屬......。